O Xadrez é presentemente a única modalidade federada do clube. Começou com a participação de crianças e adolescentes nos jogos Lisboa no início dos anos noventa, onde jovens da Mata de Benfica demonstraram um excelente desempenho, vindo depois o clube a filiar-se na Federação Portuguesa de Xadrez, para poder participar em Campeonatos Nacionais de Jovens.

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O clube organiza todos os anos um grande evento de xadrez em Benfica, o Open de Xadrez da Freguesia de Benfica que já teve 24 edições.

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Atualmente o clube tem uma equipa a disputar o Campeonato Nacional de Equipas da 2ª Divisão e tem ainda outras equipas que, na presente época, disputam o  Campeonato Nacional de Equipas da 3ª Divisão assim como o Campeonato Distrital de Equipas 1ª e 2ª Divisão, organizado pela Associação de Xadrez de Lisboa. 

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Os jogadores filiados pelo clube podem participar em Campeonatos Nacionais (organizados pela Federação Portuguesa de Xadrez), Distritais (organizados pela Associação de Xadrez de Lisboa), nos diversos escalões disponibilizados e também em torneios abertos organizados por clubes ou outras entidades privadas, que requerem filiação dos atletas para homologação das provas na FIDE (International Chess Federation).​

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Atualmente todos os torneios, mesmo não oficiais que possam ser contabilizados para o ranking de Elo da FIDE, exigem que os jogadores sejam filiados. No entanto o clube mantém um "Torneio Permanente de Xadrez", aberto a sócios e não-sócios, sem tal exigência, contabilizando apenas os pontos para uma classificação acumulada, em que o vencedor receberá um troféu no final da época.

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• Torneio Aberto: 4ªfeiras - 21h30 às 23h30

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A Mata de Benfica tem uma "Escolinha de Xadrez" para formação de crianças e jovens (com idades entre os 4 e os 18 anos, sendo necessário fazer uma aula experimental), com treinos de xadrez disponíveis nos seguintes horários:

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• 2ªfeiras: 18h às 20h

• 4ªfeiras: 18h às 20h

• Sábados: 10h às 12h